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La plaza Puerta Cerrada y la Cava de San Miguel, junto con el cruce de Bringas y Cava de San Miguel, formaban la denominada Cava de Puerta Cerrada, donde discurría la muralla cristiana de Puerta Cerrada. En esta calle también se hallan dos de los restaurantes más típicos de Madrid: Las Cuevas de Luis Candelas (en homenaje al célebre bandolero del siglo XIX que se reunía en esta zona con sus compinches después de sus fechorías) y Sobrino de Botín, más conocido como Botín, conocido este último por ser el restaurante más antiguo de Madrid. 

El nombre de la calle tiene una explicación lógica, es decir, al pie de este pasaje, se encuentra el taller del gremio de cuchilleros, especializados en la producción y venta de cuchillos. Pero ¿por qué están aquí todos estos cuchilleros? Nuestra respuesta está a solo unos pasos de nosotros. Subiremos los escalones para llegar a la Plaza Mayor, donde se encuentra la casa de la Carnicería frente a la casa de la Panadería. Durante un siglo desde aquí se han distribuido todos los productos cárnicos a los diferentes mercados de la localidad. Por supuesto, todos los carniceros que trabajan allí necesitan un buen cuchillo como herramienta básica de trabajo. Por tanto, se asentaron allí para poder proporcionarles estas herramientas.

El Arco de Cuchilleros es una de las diez entradas a la Plaza Mayor. Está ubicado en la esquina suroeste de la plaza. El nombre del arco proviene de la Calle Cuchilleros. Esto se debe a que en este tramo de la carretera entre Cava de San Miguel y Cava Baja se instaló el gremio de los cuchilleros y espaderos. 

Para salvar el enorme desnivel entre la Plaza Mayor y el lado oeste (Cava de San Miguel y Calle Cuchilleros), el Juan Gómez de Mora diseñó la Calle de la Escalerilla de Piedra y el Arco de Cuchilleros en 1617. Sin embargo, el arco que conocemos hoy es obra de Juan de Villanueva, quien remodeló la plaza tras el incendio de 1790. La calle se extiende a lo largo del interior del arco y nada más. Empieza en el primer peldaño y termina en el último. Es decir, se trata de una calle de escasos metros y totalmente escalonada.

A la derecha, encontramos una pequeña plataforma circular en el suelo, el púlpito. De aquí se dice que el fraile Antonio del convento de San Gil arengó a las masas y les infundió el coraje del pueblo madrileño para resistir la ocupación de Napoleón en mayo de 1808. Muchos artistas han pintado el Arco de Cuchilleros, como Rubén de Luis o Romano Aira. El caso es que, por su historia y forma única, es un rincón atractivo.